为了救出多弗朗明哥，杰克毅然决然地向四艘军舰发起攻击，这些军舰上载有海军大将藤虎、前海军元帅现大监督战国，以及海军中将大参谋鹤。

尽管他成功击沉了两艘军舰，但最终仍未能逃脱失败的命运。次日，报纸上错误地宣告了“杰克已死”，而事实上，杰克仍存活于世。

带着绷带，杰克率领残余部下重返佐乌，意图杀害象主。

他下令手下伤害象主的腿部，却未料到象主在光月桃之助的“指令”下展开反击，导致船队覆灭，杰克也被打入海底，面具破碎。

在海中挣扎的杰克，焦急地等待着救援的到来。

从佐乌归来后，杰克在路飞等人抵达和之国前的几天内回到了九里。在参与搜寻秘密入境的草帽一伙时，他遭遇了头山盗贼团的首领阿修罗童子。

杰克威胁阿修罗童子，声称是凯多让他活命，意在收编其手下。

然而阿修罗童子突然发难，斩伤了杰克，杰克随即反击。此时，醉酒的凯多化身为龙，突然出现并命令杰克即刻将路飞等人带来。

凯多击败路飞后，杰克返回鬼之岛，因九里收益不佳，遭烬与奎因严厉斥责，他深感歉意。奎因将big o带至岛上，面对询问原因，奎因仅以“无他法”为由，再次责难杰克。

火焰祭典之夜，烬奉凯多之命，召集全体飞六胞。杰克与烬共同现身，对飞六胞的挑战毫无惧色。正当准备处决桃之助之际，赤鞘九侠（除黑炭勘十郎）及以藏突袭而至。

随后，杰克于屋顶指挥部下，与众多月狮形态的毛皮族激战，除两位国王及干部外，其余皆被其击败，但杰克亦身受重伤。

最终，他败于联手变身为月狮的犬岚与猫蝮蛇之手，失去一只象牙，幸得凯多掩护撤离。

接受治疗后的杰克，欲再寻赤鞘九侠复仇，却被犬岚阻挡。他化为人兽形态与犬岚交锋，被后者抛入庭院。

此时，因凯多战斗时击穿的天花板让月光洒落，犬岚再次变身月狮，令杰克震惊不已，但仍坚持战斗。

然而在劣势明显之际，突如其来的乌云暂解了犬岚的月狮状态。

不幸的是，路飞与凯多的激战再次驱散云层，犬岚重归月狮形态，以“犬斩威矢”重创杰克，彻底终结了他的攻势。

身为收藏爱好者的柳天赐，立志集齐百兽海贼团的三大看板宝可梦，自然不会错过杰克。他运用见闻色霸气覆盖整个鬼岛，搜寻着气息强横的存在。

不久，在鬼岛总部庭院附近，他察觉到几股虽稍逊于凯多，但仍显强劲的气息，随即迅速前往。

抵达后，只见杰克被犬岚公爵击飞，重伤倒地。柳天赐焦急万分，大喊：“住手！”

犬岚认出柳天赐为草帽海贼团的副船长魔星，因曾在象主背上有过一面之缘，便停止了攻击。

面对犬岚的询问，柳天赐坦言与杰克有深仇大恨，请求由他亲自处理。单纯的毛皮族听后，点头应允。

柳天赐心中已有计较，认为将杰克投入劳动改造最为合适。杰克见状，惊恐万分，对逼近的柳天赐大喊：“你不要过来口牙！”